Lignane und lignanhaltige Asteraceenextrakte - estrogene und antioxidative Eigenschaften und stereochemische Aspekte der Biosynthese

Abstract

Zur Untersuchung der Stereochemie von Matairesinol in der Asteraceenspezies Carthamus tinctorius wurde eine CE-Methode zur Enantiomerentrennung entwickelt. Mithilfe dieser Methode konnte sowohl in den Früchten als auch in den Stängeln der Spezies ausschließlich das (-)-Enantiomer nachgewiesen werden. Die Untersuchungen zu den estrogenen, antiestrogenen und antioxidativen Aktivitäten von Lignanen wurden sowohl an den Standards als auch an lignanhaltigen Asteraceenextrakten durchgeführt. Die untersuchten Lignane zeigten im DPPH- und FRAP-Test ein antioxidatives Potential, welches vergleichbar war mit demjenigen von Ascorbinsäure, teilweise sogar höher. Von den untersuchten Extrakten erwiesen sich die aus drei Arctium-Arten als besonders stark antioxidativ. Die wirkbestimmende Komponente waren hier jedoch offensichtlich nicht die Lignane. Mit dem YES-Assay ließ sich für verschiedene pflanzliche und semisynthetische Lignane sowie für die Enterolignane eine agonistische oder antagonistische Aktivität am Estrogenrezeptor α nachweisen. Eine starke estrogene Wirkung zeigte das pflanzliche Lignan Arctigenin.