Design π-konjugierter Stäbchen und deren Selbstorganisation - kubische Mesophasen und spontaner Symmetriebruch

Abstract

Aufgrund ihrer 3D-Ladungsträgerbeweglichkeit könnten bikontinuierlich kubischen Mesophasen einen neuen Ansatz für die Verwendung von organischen Molekülen in photovoltaischen Modulen liefern. Aus diesem Grund war das Hauptziel dieser Arbeit das Design neuer polykatenarer Mesogene mit Befähigung zur Ausbildung thermotroper bikontinuierlich kubischer Mesophasen. Die Untersuchung dieser neuen symmetrischen und unsymmetrischen thiophenbasierten Moleküle erfolgte mit Hilfe der Polarisationsmikroskopie, der Differentialkalorimetrie und Röntgenbeugungsexperimenten. Es zeigte sich, dass in Abhängigkeit vom kubischen Phasentyp einige kubische Phasen makroskopisch chiral sind während andere makroskopisch achiral sind. In manchen Fällen führt die zugrundeliegende dynamische Separation enantiomorpher Konformere auch zum Spiegelsymmetriebruch in isotropen Flüssigkeiten.

Bicontinuous cubic mesophases may provide a new approach in the use of organics in photovoltaic devices caused by their three dimensional charge carrier properties. Therefore the main target of this work was the design of new polycatenar mesogens with the ability to form thermotropic bicontinuous cubic mesophases. These novel symmetric and nonsymmetric thiophene-based molecules were investigated by polarization microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray-scattering. It was found that some cubic phases are macroscopic chiral while others are macroscopic achiral depending on the phase type of the cubics. In some cases the underlying dynamic separation of enantiomorphic conformers also leads to mirror-symmetry breaking in isotropic liquids.