Fluorophilicity in biologically relevant systems studied with fluorinated rhodamines

Abstract

Vier Rhodamin-basierte Fluoreszenzfarbstoffe mit Perfluoralkylketten wurden synthetisiert. Der Rhodamin-Kern sorgt für eine stabile Fluoreszenz mit hohen Quantenausbeuten und die angebundenen perfluorierten Reste tragen zu seinem fluorophilie. Die Affinität der F-Rhodamine zu den fluorierten Phasen wurde zunächst qualitativ in phasenseparierten Langmuir-Monoschichten von Stearin und Perfluorostearinsäure untersucht. Danach wurden Untersuchungen an Phospholipid/Fluortelomeralkohol GUVs durchgeführt, um das Verteilungsverhalten der synthetisierten F-Rhodamine innerhalb der Phospholipid-Doppelschicht zu testen. Letztendlich wurden die Verteilungskoeffizienten der F-Rhodamine zwischen fluorierten Phasen und anderen unmischbaren organischen oder wässrigen Phasen, insbesondere das System 1H,1H,2H,2Hperfluoro-1-octanol/Wasser bestimmt, um ihre Fluorophilie zu quantifizieren und sie hinsichtlich der Lipophilie für biologisch relevante Systeme zu unterscheiden.

Four rhodamine-based fluorescence dyes bearing perfluoroalkyl chains were synthesized. The rhodamines provide a stable fluorescence with high quantum yields, and the attached perfluorinated moieties contribute to its fluorophilicity. The affinity of the F-rhodamines to fluorinated phases was investigated qualitatively in immiscible Langmuir monolayers of stearic and perfluorostearic acid. Afterwards, the ability of the four synthesized F-rhodamine fluorescence dyes to incorporate into lipid membranes was tested with phospholipid/fluorotelomer alcohol mixed GUVs. Finally, the partition coefficients of the F-rhodamines between fluorinated phases and other immiscible organic or aqueous phases, mainly the 1H,1H,2H,2H-perfluoro-1-octanol/water, were determined to quantify their fluorophilicity and distinguish it from lipophilicity for biologically relevant systems.