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http://dx.doi.org/10.25673/85799
Full metadata record
DC Field | Value | Language |
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dc.contributor.referee | Dobner, Bodo | - |
dc.contributor.referee | Imming, Peter | - |
dc.contributor.referee | Gütschow, Michael | - |
dc.contributor.author | Lange, Stefan | - |
dc.date.accessioned | 2022-05-13T08:40:54Z | - |
dc.date.available | 2022-05-13T08:40:54Z | - |
dc.date.issued | 2022 | - |
dc.identifier.uri | https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/87751 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.25673/85799 | - |
dc.description.abstract | In dieser Arbeit wird zunächst die Synthese eines deuterierten Isopropylmyristats ausgehend vom D25-Bromdodecan und Acetamidomalonsäurediethylester beschrieben. Weiterhin wird dann auf die Darstellung deuterierter Grundkörper für die spätere Ceramidsynthese wie verschiedener racemischer α-Hydroxyfettsäuren, und einer 30-{[(10RS)-D33-10-Methylhexadecanoyl]oxy}triacontansäure eingegangen. Es wird zudem eine Synthesestrategie zur Darstellung der 30,30-D2-30-(Linoleoyloxy)triacontansäure vorgestellt. Die Ceramidkupplung zur Synthese von Ceramiden des Dihydrosphingosin-, Sphingosin- und Phytosphingosin-Typs erfolgte unter Verwendung von PyBOP. Weiterhin wird eine Methode zur Darstellung langkettiger perdeuterierter Carbonsäuren mittels D2O, KOH und Pd/C (10 %) im Autoklaven und die Diastereomerentrennung racemischer Ceramide mittels Säulenchromatographie aufgezeigt. | ger |
dc.description.abstract | In this work, the synthesis of a deuterated isopropyl myristate starting from d25-bromododecane and diethylacetamidomalonate is described. Furthermore, the preparation of deuterated basic bodies for subsequent ceramide synthesis such as various racemic α-hydroxyfattyacids, and a 30-{[(10RS)-d33-10-methylhexadecanoyl]oxy}triacontanoic acid is then discussed. A synthetic strategy for the preparation of the 30,30-d2-30-(linoleoyloxy)triacontanoicacid is also presented. Ceramide coupling for the synthesis of dihydrosphingosine-, sphingosine- and phytosphingosine-type ceramides was performed using PyBOP. Furthermore, a method for the preparation of long-chain perdeuterated carboxylicacids using D2O, KOH and Pd/C (10%) in autoclave and the separation of diastereomers of racemic ceramides by column chromatography are shown. | eng |
dc.format.extent | 1 Online-Ressource (239 Seiten) | - |
dc.language.iso | ger | - |
dc.rights.uri | http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/ | - |
dc.subject.ddc | 610 | - |
dc.title | Synthese von spezifisch deuterierten und undeuterierten Ceramiden des Dihydrosphingosins, Sphingosins und Phytosphingosins sowie eines spezifisch deuterierten Isopropylmyristats | ger |
dcterms.dateAccepted | 2022-05-13 | - |
dcterms.type | Hochschulschrift | - |
dc.type | PhDThesis | - |
dc.identifier.urn | urn:nbn:de:gbv:3:4-1981185920-877514 | - |
local.versionType | publishedVersion | - |
local.publisher.universityOrInstitution | Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg | - |
local.subject.keywords | Ceramid, Säulenchromatographie, Synthese, Deuterium, Diastereomerentrennung, Alpha-Hydroxyfettsäure, Perdeuterierung, Palladiumkohle, Deuteriumoxid, Ceramidkupplung | - |
local.subject.keywords | ceramide, column chromatography, synthesis, deuterium, separation of diastereomers, alpha-hydroxyfattyacid, perdeuterated, palladium carbon, deuterium oxide, ceramide coupling | - |
local.openaccess | true | - |
dc.identifier.ppn | 1801721106 | - |
local.publication.country | XA-DE | - |
cbs.sru.importDate | 2022-05-13T08:40:08Z | - |
local.accessrights.dnb | free | - |
Appears in Collections: | Interne-Einreichungen |
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Promotionsarbeit_Lange Stefan.pdf | 12.09 MB | Adobe PDF | ![]() View/Open |