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Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.25673/3447
Title: Blütenöle - chemische Analyse, Biosynthese und Betrachtungen zur Entstehung von Ölblumen
Author(s): Seipold, Lars
Granting Institution: Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
Issue Date: 2004
Extent: Online-Ressource, Text + Image
Type: Hochschulschrift
Language: German
Publisher: Universitäts- und Landesbibliothek Sachsen-Anhalt
URN: urn:nbn:de:gbv:3-000006792
Subjects: Elektronische Publikation
Zsfassung in engl. Sprache
Abstract: Ölblumen sekretieren nicht flüchtige Lipide als Lockmittel für in Koevolution entstandene Bestäuber; aufgrund taxonomischer Einordnungen der Pflanzen in acht phylogenetisch nicht verwandte Familien wird eine mehrfach unabhängig erfolgte Entstehung angenommen. Um zu überprüfen, ob sich die pflanzliche Diversität auch in unterschiedlich zusammengesetzten Blütenölen widerspiegelt, wurden Proben aus sieben unterschiedlichen Pflanzenfamilien untersucht. Hierzu wurde eine Methode zur Mikroanalytik von Blütenölen, insbesondere durch GC/EI-TOFMS verschiedener Derivate (u.a. Methylester, Trimethylsilylether und -ester, Pyrrolidide, Dimethyldisulfidaddukte) und ESI-MS(/MS) der originären Sekrete, entwickelt. Die analysierten Blütenöle bestanden aus (a) langkettigen (C14-C18) (3R)-3-Acyloxyfettsäuren, (b) Acylglycerinen mit langkettigen (3R)-3-Acyloxyacylresten, (c) sehr langkettigen (> C18), partiell acetylierten Mono- oder Dihydroxyfettsäuren, (d) Acylglycerinen mit sehr langkettigen, acetylierten Mono- oder Dihydroxyacylresten oder (e) Acylglycerinen mit nicht funktionalisierten Acylresten. Bei den Acylglycerinen handelte es sich zumeist um Diacylglycerine mit einem langkettigen (Hydroxy-)Acyl- und einem Acetylrest. Biosynthetische Aspekte wurden auf der Basis strukturaufgeklärter Verbindungsreihen von Regiosiomeren diskutiert. So weisen die partiell acetylierten Dihydroxyfettsäuren eine Acetoxyfunktion an den Positionen (ω-13), (ω-15) oder (ω-17) und eine weitere Hydroxyfunktion an Position C-3 oder C-5 auf, was auf eine polyketidanaloge Biosynthese mit 3-Acetoxymyristin-, -palmitin- oder -stearinsäure als Intermediaten zurückgeführt wird. Strukturanalogien, bzw. -differenzen der Verbindungen aus den verschiedenen Blütenölen werden hinsichtlich einer unabhängig voneinander erfolgten Entstehung von Ölblumen diskutiert.
Oil flowers secrete non-volatile oils as a pollinator reward. Because of the occurrence of oil flowers in eight non-related plant families it was assumed they arose more than once independently from each other. We wanted to check if there is a correlation between plant and chemical diversity. For this purpose a new microanalytical method for floral oils was developed. This method is based on GC/EI-TOFMS of different derivatives (e.g. methyl esters, trimethylsilyl esters or ethers, pyrrolidides, dimethyldisulfide adducts) and ESI-MS(/MS) of the non-derivatized secretions. The analysed floral oils consist of: (a) long chain (C14-C18) (3R)-3-acyloxy fatty acids, (b) acylglycerols with long chain (3R)-3-acyloxyacyl moieties, (c) very long chain (> C18) partially acetylated mono- and dihydroxy fatty acids, (d) acylglycerols with very long chain acetylated mono- and dihydroxy acyl moieties or acylglycerols with non-functionalized acyl moieties. Most of the acylglycerols were diacylglycerols with one long chain (hydroxy)acyl and a further acetyl moiety. Biosynthetic aspects are discussed on the basis of structure elucidated regioisomers. For example in the case of the partially acetylated dihydroxy fatty acids acetoxy functions were found at the positions (ω-13), (ω-15) or (ω-17) and a further hydroxy function at C-3 or C-5. This gives evidence for a polyketide-analogous biosynthesis with 3-acetoxy myristic, 3-acetoxy palmitic or 3-acetoxy stearic acid as intermediates. Analogies and differences in chemical compositions of the floral oils are discussed concerning the independend development of oil flowers.
URI: https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/10232
http://dx.doi.org/10.25673/3447
Open access: Open access publication
Appears in Collections:Hochschulschriften bis zum 31.03.2009

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