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http://dx.doi.org/10.25673/115022
Title: | Synthese und biologische Evaluierung von Naturstoffderivaten |
Author(s): | Kozubek, Marie Christine Renate |
Referee(s): | Csuk, René Urban, Milan |
Granting Institution: | Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg |
Issue Date: | 2023 |
Extent: | 1 Online-Ressource (verschiedene Seitenzählungen, insgesamt 107 Seiten) |
Type: | Hochschulschrift |
Type: | PhDThesis |
Exam Date: | 2023-12-14 |
Language: | German |
URN: | urn:nbn:de:gbv:3:4-1981185920-1169785 |
Abstract: | Naturstoffe sind oft Edukte in der Entwicklung von Zytostatika. In dieser Arbeit wurden Triterpene mit gespacertem Rhodamin B verknüpft, um Mitocane herzustellen. Zudem wurden Safirinium P Konjugate synthetisiert. Des Weiteren erfolgte die Synthese verschiedener Benzylamide der Betulinsäure. Von Betulin und Betulinsäure abgeleitete 29-Oxo-Amide wurden ebenfalls hergestellt, sowie Amide der Platansäure, welche zu Oximen umgesetzt wurden. Beim Vergleich von Triterpen-Rhodamin-Konjugate, zeigte sich, dass die Verknüpfung am E-Ring das Ausmaß der Zytotoxizität bestimmt. Die aktivste Verbindung hatte einen EC50-Wert von 0.04 μM. Mit der Synthese von Maslinsäure-Rhodamin-Konjugate wurde der Einfluss der Rhodaminstruktur auf die Zytotoxizität untersucht. Die aktivste Verbindung war das Rhodamin-Konjugat mit Propylrest. Es wurden zytotoxische Verbindungen hergestellt, wobei der Einfluss der Naturstoffe, deren Modifikationen sowie der Amin-Komponente und der kationischen Struktur ermittelt wurde. Natural products are often reactants in the development of cytostatic drugs. In this work, triterpenes were linked with spacered rhodamine B to produce mitocans. In addition, safirinium P conjugates were synthesized. Furthermore, various benzylamides of betulinic acid were synthesized. 29-oxo-amides derived from betulin and betulinic acid were also synthesized, as well as amides of platanic acid, which were converted to oximes. A comparison of triterpene-rhodamine conjugates showed that the linkage at the E-ring determines the extent of cytotoxicity. The most active compound had an EC50 value of 0.04 μM. The influence of the rhodamine structure on cytotoxicity was investigated by synthesizing maslinic acid-rhodamine conjugates. The most active compound was the rhodamine conjugate with propyl residue. Cytotoxic compounds were synthesized, whereby the influence of the natural products, their modifications, the amine component and the cationic structure was determined. |
URI: | https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/116978 http://dx.doi.org/10.25673/115022 |
Open Access: | Open access publication |
License: | In Copyright |
Appears in Collections: | Interne-Einreichungen |
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