Synthese und physikalisch-chemische Charakterisierung bipolarer Amphiphile

Abstract

Bipolare Lipide (Bolaamphiphile) bestehen aus zwei hydrophilen Kopfgruppen, welche über einen lipophilen Spacer miteinander verbunden sind. Aufgrund ihrer membran-durchspannender Konformation stabilisieren diese Lipide archaeale Membranen gegenüber äußeren Einflüssen, wie hohen Temperaturen oder niedrigen pH-Werten. Die vorliegende Arbeit stellt einen synthetischen Zugang zu alkyl-verzweigten Bolalipiden dar. Für den Aufbau des Spacers diente eine GRIGNARD-Bis-Kupplung zweier identischer Seitenstücke und eines Mittelstücks. Durch die Einführung zusätzlicher Alkylverzweigungen über die Seitenstücke konnten so symmetrisch alkyl-substituierte Bolalipide synthetisiert werden. Erste physiko-chemische Charakterisierungen mittels DSC, TEM und UV/Vis-Turbidimetrie ergaben ein deutlich differenziertes Aggregationsverhalten der Bolalipide in wässriger Suspension. Hierdurch konnten Rückschlüsse auf den Einfluss der unterschiedlichen Alkylverzweigungen auf das Aggregationsverhalten gezogen werden.

Bipolar lipids (also known as bolaamphiphiles) are composed of two hydrophilic head groups connected via a long lipophilic alkyl spacer. Due to their membrane-spanning conformation, these lipids can stabilize archaeal membranes against external influences such as high temperatures or low pH-values. The present work represents a synthetic approach to alkyl-branched bolalipids. A GRIGNARD bis-coupling of two identical side parts and a centre part was used to synthesise the alkyl spacer. By introducing additional alkyl-branches via the side parts, symmetrical alkyl-branched bolalipids could be obtained. First physicochemical characterizations using DSC, TEM and UV/Vis-turbidity revealed a different aggregation behaviour of the bolalipids in aqueous suspension. This allowed conclusions to be drawn about the influence of the different alkyl branches on the aggregation behaviour of the bolalipids.