Synthese, Charakterisierung und Anwendung von stabilen organischen Radikalen als Spin-Sonden für die Elektronenspinresonanz-Spektroskopie

Abstract

Die EPR-Spektroskopie („electron paramagnetic resonance“) ist eine Methode, mit der paramagnetische Substanzen wie stabile organische Radikale untersucht werden können. EPR-Spektren solcher Radikale werden von zahlreichen Parametern beeinflusst. Dadurch ergeben sich eine Vielzahl von Anwendungsmöglichkeiten wie z. B. die Bestimmung von Sauerstoffkonzentrationen und pH-Werten im Geweben und Organen. Sie ist daher eine wichtige analytische Methode in der medizinischen Forschung und hat auch Potential in der medizinischen Diagnostik. In dieser Arbeit wurden die für diese Untersuchungen benötigten organischen Radikale direkt durch Strukturoptimierung oder indirekt durch Verkapselung in hydrophile und lipophile Gele optimiert, charakterisiert und deren Anwendbarkeit für unterschiedliche EPR-spektroskopische Methoden in vivo und in vitro getestet. Untersucht wurden sowohl Nitroxidradikale als auch Triarylmethylradikale und Galvinoxylradikale.

EPR spectroscopy ('electron paramagnetic resonance') is an analytical method for the characterization of paramagnetic compounds. Stable organic radicals are widely used probes for different EPR applications. EPR spectra are influenced by different parameters such as oxygen concentration and pH in organs and tissues. Thus, biological applications of EPR include e. g. the quantitative determination of oxygen levels and pH in tissues and organs. It is therefore an important analytical tool for medicinal research and a potentially useful tool for medicinal diagnostics. The aim of this work was to optimize and characterize three types of organic radicals directly by structure variation und indirectly by encapsulation of radicals in lipophilic and hydrophilic gels. The applicability of the new and encapsulated radicals for different EPR applications was investigated in vitro and in vivo. Radical types which were investigated in this study are nitroxides, triarylmethyle radicals und galvinoxyls.