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Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.25673/436
Title: Synthese und biologische Testung von Naturstoffen und Naturstoff-Analoga mit Acryl-Struktureinheit
Author(s): Draeger, Tobias
Referee(s): Wessjohann, Ludger A., Prof. Dr.
Schneider, C., Prof. Dr.
Granting Institution: Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
Issue Date: 2011
Extent: Online-Ressource (156 S. = 1,52 mb)
Type: Hochschulschrift
Type: Doctoral Thesis
Exam Date: 09.03.2011
Language: German
Publisher: Universitäts- und Landesbibliothek Sachsen-Anhalt
URN: urn:nbn:de:gbv:3:4-5089
Subjects: Biosynthese
Fungizid
Schneckling
Online-Publikation
Hochschulschrift
Abstract: Die hier vorliegende Dissertationsschrift beschreibt den synthetischen Zugang zu antibakteriell stark wirksamen Cyclopentenonderivaten, den Hygrophoronen, welche erstmals aus Pilzen der Gattung Hygrophorus isoliert wurden. Bekannte Beispiele dieser Substanzklasse stellen die Pentenomycine I und II dar (Umino et al.). Einige wichtige Schlüsselschritte der hier entwickelten Totalsynthese sind eine asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierung, eine stereoselektive Aldol-Addition und eine Kondensation vom Dieckmann-Typ mit anschließender Eliminierung für den Aufbau des Cyclopentenon-Grundgerüstes. Diese Sequenz wurde benutzt, um neue Derivate zu synthetisieren und deren Aktivität zu bestimmen. Ein weiterer Teil der hier angefertigten Arbeit beschäftigt sich mit einer anderen Substanzklasse, deren Vertreter ebenfalls erstmals aus Pilzen der Gattung Hygrophorus isoliert wurden, den 4-Oxocrotonsäure-Antibiotika. Es wurde eine einfache und effektive Synthese für den Zugang zu gesättigten und fluorierten Derivaten der 4-Oxocrotonsäure-Antibiotika entwickelt. Diese Verbindungen können ausgehend vom Furan in nur drei Reaktionsschritten erhalten werden. Eine Vielzahl der hier synthetisierten Derivate der verschiedenen Verbindungs-klassen zeigen eine hohe antifungische Aktivität. Dies wurde in zwei ausgewählten Bioassays gegen den Erreger der Gurkenkrätze (Cladosporium cucumerinum) und den Erreger der Kraut- und Knollenfäule bei Kartoffeln (Phytophtora infestans) getestet.
URI: https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/7070
http://dx.doi.org/10.25673/436
Open Access: Open access publication
Appears in Collections:Organische Chemie

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