Synthese und Charakterisierung von telechelen Poly(3-hexylthiophen)en

Abstract

Ziel der vorliegenden Arbeit war die Darstellung von bivalenten Poly(3-hexylthiophen) (P3HT)-Derivaten mit Wasserstoffbrücken-tragenden Endgruppen. Über supramolekulare Wechselwirkungen auf Basis der molekularen Erkennung können schwache, nicht-kovalente Bindungen zwischen den Endgruppen-funktionalisierten P3HT- und 3,4:9,10-Perylentetracarbonsäurediimid (PTCDI)-Derivaten aufgebaut werden. Für die Funktionalisierung von P3HT wurden verschiedene Reagenzien zur Einführung von spezifischen Endgruppen getestet und mit einer eigens dafür entwickelten Flüssigchromatographie gekoppelten Elektrospray Massenspektrometrie Methode (HPLCESI-ToF-MS) halb-quantitativ untersucht. Für die Darstellung des Elektronen-Akzeptors mit komplementären Wasserstoffbrücken wurden PTCDI-Derivate mit Thymin-, Triazin- und Barbiturat-Gruppen synthetisiert. Die Charakterisierung der PTCDI-Derivate wurde mittels Elementaranalyse, ESI-ToF-MS und 1H-NMR Spektroskopie durchgeführt.

The aim of the present dissertation was the synthesis of bivalente poly(3-hexylthiophene)s (P3HT) bearing hydrogen bonding moieties on the end groups. Molecular recognition can be set up between the end group of functionalized P3HT and 3,4:9,10-perylentetracarboxylic acid dimides (PTCDI) via supramolecular interactions. Different reagents has been tested for the functionalization of P3HT with spezific end groups and the products were analysed semiquantitatively using mass spectrometry coupled with liquid chromatography (HPLC-ESI-ToFMS). PTCDI-derivates with thymine, triazine and barbiturate end groups were synthesized and used as electron acceptor materials with complementary hydrogen bonding moities. The characterization of the PTCDI products was accomplished via elemental analysis, ESI-ToFMS and 1H-NMR spectroscopy.