Zur diastereoselektiven und carbenoiden Reaktivität von lithiierten Sulfoxiden sowie zur biologischen Aktivität von Übergangsmetallkomplexen mit schwefelfunktionalisierten Phosphanliganden

Abstract

Die im Rahmen dieser Arbeit durchgeführten Untersuchungen zur Darstellung, Charakterisierung und Struktur von lithiierten Alkylphenylsulfoxiden zeigen den dinuklearen Charakter wie auch das Vorhandensein eines „freien“ Carbanions als maßgebliche Strukturmerkmale. Studien zur Reaktivität dieser Verbindungen belegen das Potential für diastereoselektive Synthesen und erstmalig den carbenoiden Charakter von α-sulfinylfunktionalisierten Methyllithiumverbindungen. Untersuchungen zur Synthese, Charakterisierung und zu ihren antiproliferativen Eigenschaften von Ruthenium- und Iridiumkomplexen mit heterobidentaten P-funktionalisierten Alkylphenylsulfid-, -sulfoxid- und -sulfon-Liganden führten zu teilweise auch gegenüber cisplatinresistenten Zelllinien hochaktiven Komplexen, wobei einige allgemeingültige Struktur-Aktivitätsbeziehungen abgeleitet werden konnten.

The research carried out under this study on the synthesis, characterization and structure of α-sulfinyl functionalized alkyl aryl lithium compounds gave proof of their dinuclear nature as well as the existence of a "free" carbanion as main structural feature. Studies on the reactivity of these compounds demonstrate their potential for diastereoselective syntheses and for the first time the carbenoid character of the -sulfinyl-functionalized methyllithium compound. Research on the synthesis, characterization and the antiproliferative activity of ruthenium- and iridiumcomplexes with heterobidentate P-functionalized alkylphenylsulfide-, -sulfoxide- and sulfone ligands led partially also against cisplatin-resistant cell lines to highly active complexes, whereby some universal structure-activity relationships could be derived.