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Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.25673/2224
Title: Enzymatic synthesis of plant phenylpropanoids
Author(s): Herrmann, Susann
Advisor(s): Wessjohann, Ludger A.
Pietruszka, Jörg
Granting Institution: Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
Issue Date: 2018
Extent: 1 Online-Ressource (164 Seiten)
Type: Hochschulschrift
Exam Date: 17.04.2018
Language: eng
Publisher: Universitäts- und Landesbibliothek Sachsen-Anhalt
URN: urn:nbn:de:gbv:3:4-22383
Keywords: Phenylpropanoide; Mutagenese; Biokatalyse; Aromatische Hydroxylierung; Monolignole; Ganzzell-Biotransformation; Geschmacks- und Geruchsstoffe; Kaskaden-Biotransformation; Zellfreie Biosynthese; Cofaktor-Regenerierung
Phenylpropanoids; Mutagenesis; Biocatalysis; Aromatic hydroxylation; Monolignols; Whole-cell biotransformation; Flavor and fragrances; Cascade biotransformation; Cell-free biosynthesis; Cofactor regeneration
Abstract: Phenylpropanoide sind die am weitesten verbreiteten Arten von Naturprodukten mit wichtigen Funktionen in Pflanzen, z.B. als strukturelle Komponenten (wie Lignin). Insbesondere Monolignole sind pflanzliche aromatische Verbindungen mit vielen potentiellen Anwendungen. Obwohl jene in hohen Mengen in Lignin enthalten sind, ist die Depolymerisation und Isolierung der einzelnen Monolignole aufgrund ihrer komplexen, hochvernetzten Struktur schwierig. In dieser Arbeit wurde ausgehend von den entsprechenden Säuren ein Weg zur Darstellung verschiedener methylierter/hydroxylierter Zimtaldehyd- und Zimtalkoholderivate entwickelt. Zum einen wurde eine Flavin-abhängige Monooxygenase aus E. coli mittels rationalem Design für die Hydroxylierung sperriger Substrate optimiert. Weiterhin konnte ein bestehendes System aus zwei Enzymen, durch ein Enzym mit zwei Domänen ersetzt werden. Ferner konnte ein zellfreies Modulsystem zur Synthese von Phenylpropanoiden entwickelt werden. Als Beispiel wurde die Synthese von Vanillin in vitro konstruiert, unter Verwendung von acht Enzymen für eine kontinuierliche Umwandlung von p-Cumarsäure zu Vanillin.
Phenylpropanoids are the most common types of natural products and have a wide range of important functions in plants, e.g. as structural components (such as lignin). In particular, monolignols are plant-derived aromatic compounds with many potential applications. Even though monolignols are present in high amounts in lignin, its depolymerization and the isolation of the individual monolignols is difficult due to its complex and highly crosslinked structure. In this work, a route for the preparation of various methylated and hydroxylated cinnamaldehyde and cinnamyl alcohol derivatives was developed, starting from their corresponding acids. On the one hand, a flavin-dependent monooxygenase from E. coli was optimized by rational design for hydroxylation of bulky substrates. On the other hand, a system consisting of two enzymes could be replaced by an enzyme with two domains. Furthermore, a cell-free modular system for the synthesis of phenylpropanoids was developed. As an example, the synthesis of vanillin was constructed in vitro. A set of eight enzymes was used for a continuous conversion of p-coumaric acid to vanillin.
URI: https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/8996
http://dx.doi.org/10.25673/2224
Appears in Collections:Chemie und zugeordnete Wissenschaften

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