Multicomponent reactions with fullerenes

Abstract

Fullerene weisen einzigartige chemische, physikalische und biologische Eigenschaften auf, so dass diese Stoffklasse in vielen Forschungsgebieten Anwendungen finden. Der Zugang zu Derivaten ist bislang auf wenige Reaktionen mit guten Ausbeuten unter milden Reaktionsbedingungen begrenzt. Durch Multikomponentenreaktionen kann ein alternativer Syntheseweg zur Modifizierung erzielt werden, der eine bislang unerreichte Diversität der Fullerenderivate ermöglicht und somit breite Anwendungen in Material- und Medizinforschungen erlaubt. In dieser Arbeit konnten erstmals C60-Derivatisierungen mittels Isocyanid-basierenden Multikomponentenreaktionen, wie der Passerini- und Ugi-Reaktion, entwickelt werden, welche somit den Zugang für eine effiziente und vielseitig anwendbare Methode für die Fullerenfunktionalisierung legen. Repräsentative Vertreter dieser Verbindungen zeigen als Photosensibilisatoren für photodynamische Aktivitäten vielversprechende Ergebnisse. Weiterhin konnte ein neuer Multikomponentenprozess konzipiert werden, der die Synthese von Fullerenderivaten mit ungewöhnlichen Strukturen ermöglicht.

The curious carbon cage structure of fullerenes, coupled with their unique chemical, physical and biological properties makes this class of compound valued assets in many research areas. To supply the demand of novel derivatives, just a few classical reactions offer products with good yields under mild conditions. Multicomponent reactions on the other hand, can add the desired diversity in the synthesis of fullerene derivatives, presenting an alternative pathway and boosting its applications in material and medical science. Looking to provide an efficient and versatile method for the decoration of fullerenes, herein its reported the first C60 derivatization strategy applying isocyanide-based multicomponent reactions, specifically the Passerini and Ugi reactions. Representative compounds were evaluated as photosensitizers for photodynamic activity showing promising results. Additionally, a new multicomponent process is described, generating fullereno derivatives with an unusual scaffold.