Synthese komplexer thiazolinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung N-thioacylierter Mercaptoethylaminderivate

Abstract

In diesem Bericht beschreiben wir eine milde, effiziente und epimerisierungsfreie Methode für die Synthese 2-thiazolin- und 5,6-dihydro-4H-1,3-thiazinhaltiger Peptide durch Cyclodesulfhydrierung entsprechender N-thioacylierter 2-Mercaptoethylamin- oder 3-Mercaptopropylaminderivate. Die beschriebene Reaktion wird durch eine Änderung des pH-Wertes ausgelöst, kann in wässrigen Lösungen und bei Raumtemperatur durchgeführt werden und führt in hervorragenden bis quantitativen Ausbeuten zu komplexen Thiazolin- und Dihydrothiazinderivaten. Die neue Methode kam erfolgreich bei der Totalsynthese des marinen Naturstoffes Mollamid F zum Einsatz, was eine Revision seiner Stereochemie zur Folge hatte.