Synthesis, optimization, characterization, and interaction studies of plant-oil based epoxidized monoesters for polar polymeric materials

Abstract

Epoxidized monoester from soybean oil modified with glycerol formal functional group (Bio oil 1) was investigated as plasticizer in acrylonitrile─butadiene rubber. Whereas its migration behavior was observed using infrared spectroscopy. To further reduce its migration, Bio oil 1 was synthetically modified to carbonated monoester in the presence of tetrabutylammonium bromide catalyst and constant supply of CO2 gas. Although this cycloaddition reaction needed optimization, as tedious reaction time of 70 h was required due to the steric hindrances offered by the internal epoxy groups and mass transfer limitations due to two-phases (gas-liquid) involved. Different approaches were evaluated to optimize reaction output and the time required. In this regard, deep eutectic solvents demonstrated best results under high pressure conditions while the catalyst system comprising Potassium iodide and 18-crown-6 ether provided satisfactory conversion results.

Epoxidierter Monoester aus Sojabohnen öl, modifiziert mit einer formalen Glycerin Funktion (Bio öl 1), wurde als Weichmacher in Acrylnitril-─Butadien-Kautschuk untersucht. Sein Migrationsverhalten wurde mittels Infrarotspektroskopie beobachtet. Um die Migration weiter zu verringern, wurde Bio öl 1 in Gegenwart eines Tetrabutylammoniumbromid-Katalysators und einer konstanten Zufuhr von CO2-Gas synthetisch zu einem kohlensäurehaltigen Monoester modifiziert. Diese Cycloadditionsreaktion musste jedoch optimiert werden, da aufgrund der sterischen Hindernisse durch die internen Epoxidgruppen und des eingeschränkten Stofftransfers aufgrund der Zweiphasigkeit (Gas-Flüssigkeit) eine langwierige Reaktionszeit von 70 Stunden erforderlich war. Es wurden verschiedene Ansätze zur Optimierung der Reaktionsleistung und der benötigten Zeit bewertet. In dieser Hinsicht zeigten tief eutektische Lösungsmittel die besten Ergebnisse unter Hochdruckbedingungen, während das Katalysatorsystem aus Kaliumiodid und 18-Kronen-6-Ether zufriedenstellende Umsetzungsergebnisse lieferte.