Design, synthesis and evaluation of drought stress tolerance-inducing compounds

Abstract

Diverse small molecules were investigated towards potential drought stress tolerance-inducing effects by means of a Lemna minor-based phenotypical screening with non-invasive optical growth assesssment and automated data evaluation. Promising enhancement of drought stress tolerance was found to be present mainly in the class of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones. Targeting exploration of this compound class, previously undescribed quinazolinones were synthesized exhibiting 3-point structural diversity with varying substitution patterns. The obtained products exhibited small to large positive effects onto the in vivo drought stress tolerance of L. minor surpassing the initially found effects. Concentration-dependent activity profiling further allowed for the development of an empirical structure-activity relationship for the quinazolinone class, directing potential structural improvements for further activity optimization.

Niedermolekulare Substanzen wurden in einem Lemna minor-basierten Assay hinsichtlich ihrer potentiellen Trockenstresstoleranz-induzierenden Eigenschaften untersucht. Eine vielversprechende Erhöhung der Trockenstresstoleranz wurde insbesondere in der Substanzklasse der 2-substituierten Chinazolin-4(3H)-one nachgewiesen. Zur eingehenden Untersuchung dieser Substanzklasse wurden neue, bisher nicht beschriebene Derivate mit variierenden Substitutionsmustern synthetisiert. Die erhaltenen Derivate zeigten kleine bis große positive Effekte auf die in vivo Trockenstresstoleranz von L. minor. Basierend auf konzentrationsabhängigen Aktivitätsbestimmungen konnte eine empirische Struktur-Aktivitäts-Beziehung für die Klasse der Chinazolinone abgeleitet werden, welche mögliche strukturelle Optimierungen zur weiteren Aktivitätserhöhung skizziert.