Metabolite profiling and chemometric analysis of Hypericum

Abstract

Johanniskrautextrakte (Hypericum perforatum) werden vor allem zur Behandlung milder bis moderater Depressionen eingesetzt. Die chemische Zusammensetzung der Extrakte unterliegt jedoch immensen Schwankungen, abhängig vom Genotyp sowie biotischen und abiotischen Umweltfaktoren. In dieser Arbeit wurde die intraspezifische Varianz der Metabolitenprofile von H. perforatum und die interspezifische Varianz der Gattung Hypericum untersucht. Durch die Kombination analytischer Methoden (TLC, NMR, NMR Pure Shift, LC-HRMS) wurden die Sekundärmetaboliten ungerichtet detektiert und chemometrisch ausgewertet. Mit Hilfe umfassender Metabolomics-Studien von 93 H. perforatum Genotypen aus Nordamerika und Europa und 21 verschiedener Hypericum-Arten konnten wirksamkeitsrelevante Schwankungen der Metabolitenzusammensetzung festgestellt werden. Des Weiteren wurden mittels Korrelationsanalysen Aspekte der Hypericin-Biosynthese beleuchtet, sowie potentiell antibakterielle Inhaltstoffe identifiziert.

St. John's wort extracts (Hypericum perforatum) are applied to treat mild to moderate depression and possess wound healing properties. However, the chemical composition of the extracts varies with the genotype and is influenced by biotic and abiotic environmental factors, complicating the production of extracts with reproducible quality. In this thesis, the metabolite variation of H. perforatum and within the genus Hypericum was investigated. By combining analytical methods (TLC, NMR, NMR Pure Shift, LC-HRMS), secondary metabolites were detected untargeted and simultaneously. The data was further chemometrically evaluated. Comprehensive metabolomics studies of 93 H. perforatum genotypes from North America and Europe and 21 Hypericum species were used to identify efficacy-relevant variations in the metabolite composition. Furthermore, correlation analyses were used to reveal new aspects of the hypericin biosynthesis and to identify potential antibacterial constituents.