Synthese von peptoidischen Dendrimeren

Abstract

Mittels der Ugi-Multikomponentenreaktion wurde ein einfacher und schneller Zugang zu hochmolekularen, peptoidischen Dendrimeren etabliert. Ausgehend von einfachen bifunktionellen Bausteinen mit Ester-/Aminoschutzgruppen konnten Dendrimere bis zur 5. Generation synthetisiert werden. Die Synthese von Dendrimeren mit freien Aminogruppen, sowie unterschiedlich geschützten Carbonsäuren in der Peripherie konnte ebenfalls realisiert werden. Eine divergente Synthese amphiphiler Coblock-Dendrimere, basierend auf orthogonalen Esterschutzgruppe,n konnte ebenfalls entwickelt werden. Weiterhin wurde das Konzept der Ugi-Dendrimere erfolgreich mit der kupferkatalysierten 1,3-dipolaren Cycloaddition erweitert. Die Synthese von Glycodendrimeren und Coblock-Glycodendrimeren wurde erfolgreich durchgeführt. Alle Dendrimere wurden mit hochauflösender NMR-Spektroskopie, Massenspektrometrie sowie Gelpermeationschromatographie untersucht und ihre Identität und Reinheit mit diesen Methoden bestätigt.

A rapid and easy way to synthesize peptoidic dendrimers is presented. The key-reaction towards these dendrimers was the Ugi multicomponent reaction. Starting from bifunctional building blocks with ester and amino protecting groups, dendrimers up to the 5th generation could be synthesized. The synthesis of dendrimers with free amino groups, as well as orthogonally protected ester groups was also realized. Furthermore a method for synthesising coblock dendrimers based on orthogonally protection strategies was developed. The concept was expanded by introducing the 1,3-cycloaddition to the Ugi dendrimer concept, resulting in glycodendrimers and coblock glycodendrimers. All of the synthesized dendrimers were investigated with high resolution NMR spectroscopy, mass spectrometry and size exclusion chromatography to confirm their identity and purity.