Total synthesis of natural products with Ugi reactions

Abstract

Die Ugi-4-Komponentenreaktion stellt heutzutage eine der effizientesten Verfahren zur Gewinnung von komplexen und vielfältigen chemischen Strukturen dar. Unter Beachtung der hohen chemischen Effizienz und geringen Anzahl an Edukten, weist sie ein enormes Potenzial an Komplexiät auf. Durch die Verwendung von konvertierbaren oder speziell funktionalisierten Isonitrilen ist es möglich, die Modifizierbarkeit von dipeptidischen Grundkörpern zu erhöhen und somit eine weitere Quelle für oft verwendete Bausteine zur Verfügung zu stellen, die in Totalsynthesen von Naturstoffen eingesetzt werden können. Das Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung neuer konvertierbarer Isonitrile für die Ugi-Reaktion und deren Anwendung in der Synthese von biologisch aktiven Verbindungen und Naturstoffen.

Today, the Ugi-4CR is considered to be among the most powerful processes for the production of complex and diverse chemical architectures. Taking into account the high level of chemical efficiency and atom economy inherent of Ugi approaches, the tremendous potential derived from not only one, but rather two, three, or multiple Ugi-4CRs, can be easily foreseen. When using ‘convertible’ or especially functionalized isonitriles, the reaction gives rise to modifiable dipeptidic scaffolds, which may be used to grant access to series of privileged skeletal fragments for application in total syntheses of natural products. The goal of this research project was to develop a new ‘convertible isonitrile’ for Ugi-4CRs and apply it in the synthesis of biologically active compounds and natural products.