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Titel: New insight into dearomatization and decarbonylation of antitubercular 4H-Benzo[e][1,3]thiazinones : stable 5H- and 7H-Benzo[e][1,3]thiazines
Autor(en): Richter, AdrianIn der Gemeinsamen Normdatei der DNB nachschlagen
Seidel, Rüdiger W.In der Gemeinsamen Normdatei der DNB nachschlagen
Graf, Jürgen
Goddard, Richard W.In der Gemeinsamen Normdatei der DNB nachschlagen
Lehmann, Christoph
Schlegel, Tom
Khater, Nour
Imming, PeterIn der Gemeinsamen Normdatei der DNB nachschlagen
Erscheinungsdatum: 2022
Art: Artikel
Sprache: Englisch
Zusammenfassung: 8-Nitro-4H-benzo[e][1,3]thiazinones (BTZs) are potent in vitro antimycobacterial agents. New chemical transformations, viz. dearomatization and decarbonylation, of two BTZs and their influence on the compounds’ antimycobacterial properties are described. Reactions of 8-nitro-2-(piperidin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-4H-benzo[e][1,3]thiazin-4-one and the clinical drug candidate BTZ043 with the Grignard reagent CH3MgBr afford the corresponding dearomatized stable 4,5-dimethyl-5H- and 4,7-dimethyl-7H-benzo[e][1,3]thiazines. These methine compounds are structurally characterized by X-ray crystallography for the first time. Reduction of the BTZ carbonyl group, leading to the corresponding markedly non-planar 4H-benzo[e][1,3]thiazine systems, is achieved using the reducing agent (CH3)2S ⋅ BH3. Double methylation with dearomatization and decarbonylation renders the two BTZs studied inactive against Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium smegmatis, as proven by in vitro growth inhibition assays.
URI: https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/87937
http://dx.doi.org/10.25673/85984
Open-Access: Open-Access-Publikation
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Sponsor/Geldgeber: Publikationsfonds MLU
Journal Titel: ChemMedChem
Verlag: Wiley-VCH
Verlagsort: Weinheim [u.a.]
Band: 17
Heft: 6
Originalveröffentlichung: 10.1002/cmdc.202200021
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