Darstellung und Eigenschaftsuntersuchungen an 1,3,2-Dioxaborinen mit variablen Coliganden am Boratom

Abstract

1,3,2,-Dioxaborine sind sehr starke Elektronenakzeptoren. In der vorliegenden Arbeit wurde der Einfluß der Coliganden auf das System eingehend untersucht. Alle synthetisierten Verbindungen wurden durch spektroskopische Methoden, wie 1H-NMR, UV-VIS- und Fluoreszenzspektroskopie sowie Elementaranalyse charakterisiert. Durch einen Austausch der Coliganden gelang es einen effizienten Zugang zu 2,2-Dioxo-1,3,2-dioxaborinen zu schaffen. Die hergestellten 4-Styryl-1,3,2-dioxaborinfarbstoffe zeigen große NLO-Koeffizienten 2. Ordnung. Die Hyperpolarisierbarkeiten der Moleküle konnten aus Solvatochromiedaten ermittelt werden. Um die starken Hyperpolarisierbarkeiten der Moleküle nutzbar zu machen wurden erstmals chirale 1,3,2-Dioxaborine hergestellt, um aus ihnen Kristalle mit azentrischen Raumgruppen zu züchten. Durch Röntgenstrukturuntersuchungen wurde die Kristallstruktur aufgeklärt. Durch kinetische Untersuchungen der Hydrolyse von 1,3,2-Dioxaborinen konnten Hinweise auf den Hydrolysemechanismus erhalten werden.

1,3,2,-Dioxaborine are very strong electronenacceptors. In the presend work the influence of the coligands on the system was examined thoroughly. All synthesize substances characterized by spectroscopic methods like 1H-NMR, UV-VIS and fluoreszenzspektroscopy and elementaranalysis. By an exchange of the coligands an efficient way to 2,2-Dioxo-1, 3,2-dioxaborine was found. The produced 4-Styryl-1, 3,2-dioxaborine dyes show big NLO coefficients 2nd order. The hyperpolarisation of the molecules could be determined from solvatochromic dates. To utilizable the strong hyperpolarisation of the molecules, became for the first time chiral 1,3,2-dioxaborines was synthesize to bild crystalls with azentric spacegroups. The crystal structure got enlightened by X-ray analysis. By kinetic examinations of the hydrolysis could will get indications to the hydrolysis mechanism.