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Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.25673/1542
Title: Synthese, Strukturen und Koordinationsverhalten von neuartigen Schiffschen Basen der natürlichen Aminosäuren
Author(s): Hentsch, Andreas
Advisor(s): Merzweiler, K., Prof. Dr.
Kersting, B., Prof. Dr.
Granting Institution: Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
Issue Date: 2015
Extent: Online-Ressource (157 Bl. = 10,78 mb)
Type: Hochschulschrift
Exam Date: 06.07.2015
Language: German
Publisher: Universitäts- und Landesbibliothek Sachsen-Anhalt
URN: urn:nbn:de:gbv:3:4-15256
Subjects: Schiffsche Basen
Aminosäuren
Online-Publikation
Hochschulschrift
Abstract: Neue Schiffsche Base Liganden (H2L) aus der Umsetzung von 2-Acetyl-3-oxobutanal oder 2-(Ethoxymethylen)-3-oxobutansäureethylester mit den natürlichen Aminosäuren L-Alanin, L-Phenylalanin, L-Threonin, L-Serin, L-Methionin, L-Histidin und L-Tyrosin. Röntgeneinkristallstrukturanalysen zeigen, dass die Schiffschen Basen im Festkörper als Enamin Tautomeres vorliegen. Die Molekülstruktur wird durch eine intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung zwischen der Enamin-NHFunktion und dem Carbonylsauerstoffatom stabilisiert. Setzt man die Liganden H2L mit M(II)-acetaten (M = Cu, Pd) in Gegenwart von Pyridin um erhält man Komplexe der Form [ML(py)]. Die doppelt deprotonierten Chelatliganden koordinieren 3-zähnig über O, N, O am Metall. Die Koordinationsspähre des Metalls wird mit Pyridin und/oder einem Carboxylatsauerstoffatom eines benachbarten Ligandmoleküls vervollständigt. Einige der synthetisierten Komplexe weisen eine katalytische Aktivität in der Michaelreaktion auf.
Novel chiral Schiff Base ligands (H2L) were prepared from the reaction of 2-acetyl-3-oxobutanal or ethyl-2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanoate with the amino acids Lalanine, L-phenylalanine, L-threonine, L-serine, L-methionine, L-histidine and Ltyrosine. X-ray single crystal analyses revealed that the Schiff Base compounds exist as enamine tautomers in the solid state. The molecular structure of the compounds is stabilized by an intramolecular hydrogen bridge between the enamine NH function and a carbonyl oxygen atom of the residue. Treatment of the ligands H2L with M(II) actetate (M = Cu or Pd) in the presence of pyridine led to the formation of metal complexes [ML(py)]. Three of the coordination sites are occupied by the doubly deprotonated Schiff Bases L2– which act as tridentate chelating O, N, O-ligands. The remaining coordination sites are occupied by a pyridine ligand and/or a carboxyl oxygen atom of a neighboring complex at the apical position. Some of these complexes have a catalytic activity in the Micheal-Reaktion.
URI: https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/8313
http://dx.doi.org/10.25673/1542
Open access: Open access publication
Appears in Collections:Chemie und zugeordnete Wissenschaften

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