Optical chemosensors for the inline detection of long-term thermal degradation in unsaturated poly(ester imides)

Abstract

Poly(esterimide) werden zur Imprägnierung auf Kupferspulen in Elektromotoren verwendet. Während des Betriebes führt ein thermischer Abbau zu einer Einschränkung ihrer Verwendbarkeit. Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung eines Sensorsystems zur Überprüfung des Alterungszustandes von Poly(esterimiden). Dafür wurde deren thermischer Abbau hinsichtlich freiwerdender Abbauprodukte untersucht. Es wurden vorwiegend alkoholische Abbauprodukte identifiziert. Folglich wurden alkoholsensitive trifluoroacetyl-funktionalisierte Stilbene synthetisiert und deren Aktivierungskinetik gegenüber verschiedenen nukleophilen Analyten in Lösungsmittelexperimenten untersucht. Die Detektion der Sensoraktivierung erfolgte mittels Fluoreszenzspektroskopie, da sich das Sensor-Emissionsmaximum während der Aktivierung zu niedrigeren Wellenlänge verschob. Schließlich wurden die Sensormoleküle in die Poly(esterimide) eingebracht und deren Funktionalität unter verschiedenen Aktivierungsbedingungen demonstriert.

Poly(ester imides) are used as coating material on copper windings in electric motors. In operation, thermal stress leads to their thermal degradation and restricts their usability. Aim of this thesis was the development of a sensor system to detect the aging condition of poly(ester imides). Therefore, their thermal degradation was investigated to identify released degradation products. Alcohols were found to be the main degradation products. Thus, alcohol sensitive, trifluoroacetyl functionalized stilbenes were synthesized and their activation kinetics towards different nucleophilic analytes were tested in solution experiments. The detection of sensor activation was done by fluorescence spectroscopy, as the sensor emission maximum was shifted to shorter wavelengths during activation. Finally, the sensor molecules were embedded within the poly(ester imides) and their suitability was demonstrated using different activation conditions.