Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.25673/39256
Title: Towards Nanographenes with zigzag periphery [Kumulative Dissertation]
Author(s): Feofanov, MikhailLook up in the Integrated Authority File of the German National Library
Referee(s): Amsharov, KonstantinLook up in the Integrated Authority File of the German National Library
Jux, Norbert
Granting Institution: Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg
Issue Date: 2021
Extent: 1 Online-Ressource (95 Seiten)
Type: HochschulschriftLook up in the Integrated Authority File of the German National Library
Type: PhDThesis
Exam Date: 2021-07-07
Language: English
URN: urn:nbn:de:gbv:3:4-1981185920-412107
Abstract: Es wurde eine neue Technik namens DPEX entwickelt, die die Bildung einer unberührten Zickzack-Peripherie direkt aus der Aldehydgruppe ermöglicht. Die Reaktion verläuft unter sehr milden Bedingungen. Die einfache Herstellung von Vorstufen über eine Suzuki-Reaktion ermöglicht das Design einer großen Bibliothek von zweidimensional winkelig anellierten Acenen, und die Fähigkeit zur Durchführung n-facher Cyclisierungen hat kein absehbares Ende. Außerdem ermöglicht diese Reaktion die Synthese von PAHs mit hohem Biradikal-Charakter (erweiterte Bisphenanele), die bei Raumtemperatur eine verbotene 6-π-Elektrocyclisierung eingehen. Ein neuer katalysatorfreier Ansatz für O-Heteroacene aus fluorierten Oligophenylenen (Leiterisierung von Oligophenylenen, Loop) wurde entwickelt. Diese Reaktion beruht auf der externen Sauerstoffquelle, ermöglicht ehrere Anellierungen gleichzeitig und öffnet den Syntheseweg zu leiterartigen O‐Heteroacenen und Oligodibenzofuranen.
New technique called DPEX, which allows the formation of pristine zigzag periphery directly from the aldehyde group was developed. The reaction proceeds in very mild conditions. Simple preparation of precursors via Suzuki reaction allows the design of a big library of two-dimension angularly fused acenes, and the ability to carry out n-fold cyclizations does not have any foreseeable end. Also, this reaction allows synthesizing PAHs with high biradical character (extended bisphenaneles), which undergo room temperature forbidden 6-π thermal electrocyclization. Novel catalyst‐free approach for O-heteroacenes from fluorinated oligophenylenes (ladderization of oligophenylenes, Loop) was developed. This reaction is relied on the external source of oxygen, allows multiple annulations at once, and opens the synthetic path to ladder‐type O‐heteroacenes and oligodibenzofurans.
URI: https://opendata.uni-halle.de//handle/1981185920/41210
http://dx.doi.org/10.25673/39256
Open Access: Open access publication
License: In CopyrightIn Copyright
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